Todos os pais costumam sentir que seus filhos são especiais. Mary teve a mesma sensação quando tomou pela primeira vez o filho nos braços. Os olhos verdes do menino, enrolado pela manta azul, lhe traziam a certeza de que Dean era uma criança especial.
Dean cresceu sendo um bebê ativo. Seus olhinhos percorriam por todos os lugares e ás vezes Mary tinha impressão de que pareciam procurar algo. No quarto do bebê, um anjo de porcelana enfeitava a prateleira. Os olhos azuis do objeto eram incrivelmente brilhantes e atraia a atenção do pequeno Winchester, que sempre esticava as rechonchudas mãos até o objeto, querendo agarrá-lo e explorá-lo. Mary sempre deteve aquelas mãos, lhe contando que era o anjo da guarda e que Dean deveria ter zelo por ele.
A alma de Dean reconhecia Castiel, desde os tempos em que o Winchester nem mesmo sabia andar ou falar.
O anjo acompanhou Dean desde o nascimento, o viu chorar pela primeira vez, cheio de vida inundando toda aquela sala com um choro absurdamente alto. Viu Mary derramar as lágrimas de felicidade segurando o pequeno nos braços, viu-a cantar pela primeira vez causando a sonolência no menino. Castiel também estava presente quando Dean ainda criança colecionava os machucados e arranhões. Muitas das vezes, na verdade todas elas, Cas queria segurá-lo e impedir que se machucasse mas as ordens eram claras, ele não deveria interferir em nada para que não prejudicasse o futuro. Todas aquelas cicatrizes moldariam o homem que Castiel depois viria a conviver.