Año 1864. Damon Salvatore y Stefan Salvatore son dos hermanos que se ven cautivados por la belleza de la dama Katherine Pierce (que en secreto es un vampiro), los dos hermanos se enamoran de ella, y empiezan a pelear entre ellos para ver quién puede ganar el amor de su bella amada. Katherine les cuenta su secreto y empieza a jugar con los hermanos Salvatore como si fueran sus marionetas y a alimentarse de ellos, ya que según ella, ama a los dos. Un día en la ciudad de Mystic Falls, donde ellos habían estado viviendo, se descubre que los vampiros existen, y que Katherine es uno de ellos. La logran atrapar (con ayuda del papa de Stefan y Damon) poniendo en la sangre de Stefan verbena, una planta/sustancia venenosa para todos los vampiros, y como Katherine bebía de el, la sangre entró en su sistema, debilitándola y haciendo posible su captura. Al descubrir esto, los hermanos Salvatore van en su rescate, en el proceso de liberación de Katherine el papa de Damon y Stefan les dispara a estos, matándolos en el proceso. Pero, ellos no mueren, se convierten en vampiros ya que mientras Katherine se alimentaba de ellos, les daba a cambio su sangre. Katherine escapa con ayuda de otros vampiros antes de que los hermanos Salvatore despierten, y al final deja claro que siempre amo a Stefan, a Damon no, causando que esto rompa el corazón de Damon, volviéndolo frío y sangriento y haciendo que crezca dentro de él un odio hacía su hermano, Stefan.
