Penguasa Echigo
Istana Kasugayama
Lahir tanggal 21 Januari tahun ke-3 era Kyōroku (1530) di Istana Kasugayama dari ayah bernama Nagao Tamekage yang menjabat shugodai provinsi Echigo. Setelah sang ayah wafat karena sakit di tahun 1536 dan jabatan katoku (kepala keluarga) diteruskan oleh kakak Kenshin yang bernama Nagao Harukage, Kenshin terpaksa mondok di kuil Risenji untuk belajar agama Buddha di bawah bimbingan pendeta Tenshitsu Kōiku.
Di sekitar tahun 1543 setelah diresmikan menjadi orang dewasa, Kenshin menyebut dirinya sebagai Nagao Kagetora dan menjadi penguasa Istana Tochio. Sementara itu, perang saudara terjadi di Echigo akibat kontroversi pengangkatan anak dari Date Tanemune oleh pejabat shugo yang bernama Uesugi Sadazane. Nagao Kagetora yang baru saja diresmikan sebagai orang dewasa terpaksa tampil untuk pertama kali dalam pertempuran karena sang kakak (Nagao Harukage) sakit-sakitan dan tidak dapat menumpas pemberontakan yang didalangi kalangan bangsawan di Echigo.
Pada tahun 1564, penguasa Istana Kurotaki yang bernama Kuroda Hidetada memimpin pemberontakan melawan klan Nagao. Kagetora menerima perintah dari Uesugi Sadazane untuk memimpin pasukan sebagai pengganti sang kakak Nagao Harukage. Pasukan Nagao yang dipimpin oleh Kagetora akhirnya berhasil mengalahkan pasukan Kuroda.
Pada tahun 1548 berkat jasa Uesugi Sadazane sebagai penengah, Nagao Harukage mengundurkan diri setelah menyerahkan jabatan kepala keluarga (katoku) kepada Nagao Kagetora yang saat itu berusia 19 tahun. Kagetora kemudian memasuki Istana Kasugayama dan menjabat shugodai provinsi Echigo. Dua tahun kemudian di tahun 1550, Sadazane wafat dengan tidak dikaruniai keturunan sehingga Kagetora berhasil menjadi penguasa provinsi Echigo.