Durante los años de mandato del rey Ricardo, Yen Sid fue el consejero de más confianza. El anciano mago poseía habilidades para prever hechos del futuro y con ello facilitarle las cosas al rey. Era muy solicitado por el pueblo, ya que también cumplía la labor de un médico.
Proveniente de Skazka, Yen Sid era el mago más brillante y poderoso del que se tenga registro. Usaba su poder experimentando, realizando viajes místicos a través del tiempo. Su colega, y en ese tiempo su amigo: Rasputin trataba de convencerlo de usar ese magnífico poder para beneficio de ambos.
Rasputin, "el mago místico" como se hacía llamar, fue de poca utilidad para la corona. Lo creían un ser siniestro y poco confiable. Maldijo a la corona creando profecías, que al principio parecieron absurdas. Sin embargo tuvo razón en una, la cual predecía que la era de la luz se vería alterada por magia oscura.
Durante la era oscura, Yen Sid enfocaba sus poderes y su mente en encontrar una solución para tal desastre. Se instaló en las regiones más lejanas de Arrendel, cambiado de residencia cada pocos días, pues sabía que era perseguido por Juan y sus ayudantes. Un día vivía en Siracusa y al otro dentro de un volcán en Scottus, siempre acompañado de su joven aprendiz Mickey.
Mickey conocía a su maestro a la perfección, llevaba viviendo con él casi diez años; así que conocía todos los procedimientos en cuanto a hechizos se refería. Él era el encargado de realizar los encantamientos de invisibilidad y de camuflaje, también administraba las pociones y todas las herramientas y libros. Estaba orgulloso de ser su ayudante y compañero.
A lo largo de su viaje por el reino, Yen Sid ayudaba a quien lo necesitaba y nadie podía negarle ayuda o asilo. Era conocido y querido por la mayoría de las personas, sin embargo en algunas ocasiones era delatado por partidarios de Juan.
Durante esos cinco largos años de nomadismo llegó a conocer personas especiales, personas cuya naturaleza era diferente a los demás. Claro que eso no le sorprendía, estaba acostumbrado a tratar con gente así. No era un secreto que personas con habilidades diferentes existían en el reino, de hecho la mayoría se daba a conocer en algún momento, aunque usaban esos poderes para hacer el mal. Una lástima según él. Con esos ideales nadie parecía ser la solución a la falta de héroes. Sabía que lo que los Doce Reinos necesitaban era personas con habilidades, coraje y sobre todo valor para enfrentar a Juan.
Para su sorpresa, el valor y coraje que estaba buscando, venia de una fuente inesperada. Una fuente incapaz de levantarse y luchar en esos momentos; Niños. Cada uno de ellos con un poder que logro sorprenderlo, aunque no desarrollado. Pero ¿Qué iba a hacer? No podía alejar a esos niños de su hogar y echarlos a pelear, y claro que tampoco podría entrenarlos a todos. En ese momento Yen Sid descubrió que aún faltaba tiempo para que la era oscura llegara a su fin. No importaba cuanto se prepararan los grandes guerreros del reino. Yen Sid pudo verlo, en una de sus visiones, únicamente el poder de estos niños sería capaz de derrocar la magia oscura que se había apoderado del reino.
Seis niñas y seis niños, con cada uno de ellos el anciano mago tuvo contacto. Se presentó como uno de los suyos y los animó a ser valientes en aquellos tiempos oscuros. Al ser solo niños pequeños, no creían lo que el anciano mago les decía. Yen Sid tenía que demostrárselos haciendo algún pequeño hechizo o en su defecto, logrando que algunos de ellos expulsara un poco de su poder, ganándose en seguida su confianza. Sin embargo, con los anuncios de búsqueda del mago los cuales lo describían como loco y peligroso, algunos de los padres comenzaban a dudar de él. Esto causó que le prohibieran la visita a sus hijos.
Yen Sid no era nada tonto, sabía que la corona haría lo posible para encontrarlo, así que usaba múltiples disfraces para poder conversar con los niños.
Para estar seguro de que se encontraría de nuevo con ellos, les hizo un obsequio. Un regalo que les hizo prometer cuidarían con su vida; Una gema. Una gema mágica que, con un encantamiento, introdujo dentro del corazón de cada uno, con el fin de que estos se conservaran puros, y la magia oscura no pudiera tentarlos. Las gemas tenían el poder de atraerse entre ellas, únicamente si Yen Sid las llamaba con un encantamiento que solo él conocía. Con esto lo que pretendía era que los niños crecieran y desarrollaran su poder ellos mismos, y dentro de los años necesarios los buscaría de nuevo para proporcionarles el entrenamiento debido. ¿Cómo sabría que los pequeños desarrollarían ese poder? El anciano mago tenía planeado proporcionarles un guía. Alguien de su entera confianza que cuidara de ellos. Ese era el plan.
Al instalarse en Berk, dentro de su último escondite, Yen Sid creo una profecía donde revelaba la solución que terminaría con el poder de Juan; los doce elegidos. Mickey sería el encargado de llevársela a los grandes señores dentro de doce años, la edad suficiente para que los niños logren desarrollar su poder. No contaba con que alguien dentro del pueblo había mandado un ave a Camelot donde informaba sobre el paradero del mago.
No paso mucho tiempo, cuando Maléfica arribó a Berk acompañada de la bestia Chernabog. Amenazando a todo el pueblo pidió que se le entregara al mago, ya que si no la obedecían, Chernabog acabaría con todos.
A pesar del miedo que Maléfica causaba en la población nadie dijo una palabra. Llena de ira lanzó una llamarada verde al cielo, lo cual atrajo a los más fieros dragones lanza llamas causando revuelo en la multitud.
Yen Sid salió de su escondite, ubicado dentro de un volcán. Incrédulo, miro al cielo, reconoció la magia negra de Maléfica al instante. Angustiado por los gritos de pánico, se dirigió de inmediato al origen de todo ese caos. Sin saber que al mismo tiempo, Camelot se consumía en una feroz batalla contra Juan.
Con un solo encantamiento logró ahuyentar a los dragones, que para él no eran un enemigo poderoso. La gente de Berk sabía arreglárselas contra ellos. Sorprendida Maléfica ordenó a Chernabog acabar con el anciano mago.
Chernabog era un demonio enorme, de piel áspera y gris. La gente lo describía como el mismo diablo, pues por las noches poseía el poder de arrancarle el alma a cualquier ser vivo y llevársela con él. Esta bestia era algo torpe, pero acataba las órdenes de la mujer dragón a la perfección.
Yen Sid no le temía, pues siempre y cuando hubiese luz de día Chernabog era inofensivo. La batalla, sin embargo fue dura. Pues a pesar de la magia del mago, Chernabog era gigante y podía aplastar a los pobladores de Berk sin siquiera proponérselo.
El aciano mago recibió algunas fuertes heridas pero nada parecía preocuparlo. Con un fuerte hechizo levanto a Chernabog por los cielos metiéndolo dentro del volcán más alejado de la zona. Con otro embrujo lo convirtió en piedra y finalmente lo encerró dentro de ese volcán. Asegurándose que nadie nunca podría sacarlo de ahí.
Un grito de horror se escuchó por parte de Maléfica, pues Chernabog era su mascota preferida. Con ira se enfrentó a Yen Sid, quien ya herido de gravedad no contaba con la fuerza necesaria para luchar, pues había utilizado mucho de su poder y tenía que esperar a recuperarse.
La mujer dragón aprovechó que su más grande contrincante se encontraba débil y luchó con todo su poder, hasta convertirse en un enorme dragón negro. El más grande dragón que los pobladores de Berk habían visto. Con energía expulsó llamas verdes, que no solo quemaban, también envenenaban al respirar. El anciano mago pareció no soportarlo y finalmente cayó calcinado y derrotado ante los ojos de los habitantes de Berk.