En el año 1868, cuatro años después del drama con Katherine y su hermano Stefan, conoció a alguien. Damon conoció a lo que pronto sería su mejor amigo, confidente, amante y eventualmente esposa. Su nombre es Mirabelle Aleksandra Mikaelson- Lykaios, hija de Kol Mikaelson. Damon y Mirabelle se conocieron cuando ella dejaba a sus padres en la ceremonia de boda 5.

Kol Mikaelson tuvo a Mirabelle 50 o más años como vampiro. Kol había conocido a una hermosa Hechicera, no solo se había enamorado de ella, sino que se había casado con ella. Su nombre es Bathseba Calypso Lykaios. Kol y Bathseba tenían 7 hijos cuando Mirabelle conoció a Damon, con Mirabelle como la más pequeña.

De los más antiguos a los más jóvenes son: Daksha "Dax" Tej Mikaelson- Lykaios, Dexter "Dex" Cason Axel Mikaelson - Lykaios, Henrik "Henry" Nicholas Mikaelson - Lykaios, Haides "Hade" Aniketos - Altair Mikaelson - Lykaios, Maximus "Max" Kace Adonis Mikaelson-Lykaios, Moris "Mori" Timaios Mikaelson-Lykaios, y finalmente Mirabelle "Mira" Rhea Mikaelson-Lykaios.

¿Y si Damon y Mirabelle tenían hijos? ¿Y si a Damon en realidad nunca le importaba Elena? ¿Y si el cuerpo en el ataúd de Kol no era realmente Kol? ¿Y si fuera un cuerpo doblemente hecho por la magia? ¿Qué pasa si la primera vez que la daga deja el cuerpo dobla el cuerpo, dicho cuerpo desaparece? ¿Qué pasaría si Damon realmente conociera la historia de los Originales y de qué línea de sangre provenía? ¿Y si?...