Killian Jones fue presa del primer Hechizo Oscuro, solo que, por algún extraño motivo, consiguió salir de Storybrooke con dos amigos. Los tres van en busca de cumplir su sueño musical, y una noche, Killian conoce a Emma; una hermosa rubia que, tras una mágica noche con él, desaparece sin dejar rastro... hasta diez años después.